“Christopher Robin – Um Reencontro Inesquecível” inicia-se em uma festa de despedida no Bosque dos Cem Acres. Lá, os amados personagens como Winnie the Pooh, Piglet, Eeyore e outros se reúnem para dizer adeus a Christopher Robin. Isso acontece, pois ele está prestes a partir para o internato. Embora Christopher prometa a Pooh que nunca o esquecerá, as adversidades da vida e a súbita morte de seu pai aceleram seu amadurecimento. E isso, faz com que ele se afaste do bosque e de seus amigos.
Em seu futuro, ele se casa com a arquiteta Evelyn, tem uma filha chamada Madeline. Após servir no Exército Britânico durante a Segunda Guerra Mundial, ele se torna Diretor de Eficiência na Winslow Luggages em Londres. No entanto, seu trabalho exigente faz com que ele negligencie sua família e se veja preso em um dilema corporativo: reduzir os custos da empresa em 20%. E isso, significaria demitir funcionários.
O reencontro inesperado
Um dia, quando Pooh acorda e não consegue encontrar seus amigos, ele decide viajar pela porta através da qual Christopher Robin costumava emergir. E assim, ele reencontra o amigo humano agora adulto em Londres. O reencontro resulta em uma série de eventos caóticos, que levam Christopher de volta ao Bosque dos Cem Acres.
Após uma série de mal-entendidos e confusões, Christopher consegue se reconectar com seus amigos e revelar a eles a pressão de suas responsabilidades adultas. Pooh, sempre sábio em sua simplicidade, oferece conforto e perspectiva a Christopher.
Desfecho emocionante de Christopher Robin
Com uma pasta cheia de recordações ao invés dos documentos que esperava, Christopher Robin tem uma reunião importante. A situação se complica quando ele descobre que Madeline fugiu para Londres junto com Pooh e os demais, na tentativa de ajudar o pai e dissuadi-lo de enviá-la para o internato.
Neste ponto, Christopher percebe que o trabalho não pode superar a importância de sua família. Ele improvisa um novo plano para a empresa, usando o único papel que Madeline conseguiu salvar, que envolve a venda de bagagens a preços reduzidos, beneficiando não só os consumidores, mas também os empregados da empresa.
O final do filme é coroado com Christopher levando sua família e o quarteto de amigos do Bosque dos Cem Acres para reencontrar os outros personagens do Bosque. Em meio a um piquenique, Pooh e Christopher Robin compartilham um momento de pura nostalgia e afeto.
Sequência pós-créditos
Em uma sequência pós-créditos, vemos os funcionários da Winslow desfrutando de um dia na praia, enquanto o próprio Richard M. Sherman toca “Busy Doing Nothing” ao piano, com Pooh, Tigger, Piglet e Eeyore relaxando em cadeiras de praia.
O filme termina com as palavras emblemáticas de Eeyore: “Obrigado por me notar”. “Christopher Robin – Um Reencontro Inesquecível” apresenta uma jornada de redescoberta, crescimento e a importância de manter viva a criança interior que todos carregamos.
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